Calenzano Alto conserva ancora oggi l’aspetto caratteristico del villaggio fortificato, con schema a pianta ovale, tipico dei centri di collina, racchiuso da mura che, adagiandosi seguendo le curve di livello e la morfologia del colle, cingono un’area di circa un ettaro e mezzo.
Il Castello si erge sul cocuzzolo più alto della collina che si stacca dai contrafforti boscosi di Monte Morello, visibile dai quattro punti cardinali e vigile sentinella delle importanti vie di comunicazione che fin dall’antichità, risalendo lungo la valle collegavano la piana fiorentina al Mugello.
La fortificazione di questa collina si deve ai conti Guidi, cavalieri di origine longobarda, le cui proprietà, tra X e XII secolo, si estendevano dal Casentino alla Romagna, dal Valdarno di Sopra ad Empoli e Pistoia. A questa potente famiglia l’Imperatore Enrico VI concedette nel 1191 Kalenzanum cum tota curte sua, cioè con tutte le terre circostanti su cui venivano esercitati i diritti della signoria feudale, in particolare Monte Morello e le corti di Legri e Travalle.